Síntese de amidas Aril halogenadas em condições livre de solvente
Vanessa Uecker Kruger | vanessaukruger@yahoo.com.br
Bruno Felipe Cunha da Rosa | brunofelipecdr@gmail.com
Patrick Teixeira Campos | patrickcampos@pelotas.ifsul.edu.br [ORIENTADOR]
Luiza Pereira Afonso | luizaafonso@hotmail.com
Campus: Pelotas
Nível: Ensino Superior
Área: Ciências Exatas e da Terra
Resumo
Amidas são normalmente obtidas a partir da reação de adição nucleofílica a carbonila pelo mecanismo de substituição entre um derivado de ácido carboxílico e aminas. Nós aplicamos esta reação entre anilinas halogenadas e haletos de acila aril halogenados empregando a metodologia solvent free (livre de solvente) conhecida por ser uma metodologia ambientalmente amigável. Inicialmente buscamos a melhor condição de reação para a obtenção dos produtos testando todas as variáveis possíveis como: proporção estequiométrica, a necessidade de base, solvente, temperatura e tempo. Os testes mostraram que a melhor condição encontrada foi realizar a reação com base (piridina), sem solvente, a 0°C por 5 minutos. Além disso, a melhor proporção empregada para esta reação foi de 1:1,1:1,1 de anilina, acilante e base, respectivamente. Após o tempo de reação o produto foi purificado sendo lavado 4 vezes: uma vez com água, HCl (10%), NaHCO3 (saturada) e novamente água. Estabelecida a melhor condição de reação esta foi estendida para obtenção de 16 novas amidas. Para a obtenção dos produtos foram utilizadas as anilinas o-Cl, m-Cl e p-Cl substituídas e a anilina não substituída como nucleófilos da reação. Já os acilantes utilizados foram o cloreto de benzoíla substituídos com bromo nas posições orto, meta e para do anel benzênico além do não substituído. As 16 novas amidas foram obtidas com rendimentos que variaram de bons a ótimos (65-99%) e os produtos foram confirmados por espectrometria de massas sendo observado o íon molecular para todos os compostos. A metodologia solvent free empregada para a síntese de amidas aril halogenadas mostrou ser eficiente obtendo 16 novos compostos em um curto tempo de reação, sem consumo de solvente e sem gasto com energia dentro dos princípios da “Química Verde”.
Palavras-chave
amida; aril halogenado; solvente free
