Síntese de tiossulfonatos via oxidação de tióis com peróxido de hidrogênio-ureia e catálise de disseleneto orgânico
Rodrigo Kickofel Steinhorst | rodrigo.kickofel@gmail.com
Juliano Alex Roehrs | julianoroehrs@ifsul.edu.br [ORIENTADOR]
Campus: Pelotas
Nível: Ensino Médio
Área: Ciências Exatas e da Terra
Resumo
Os tiossulfonatos constituem uma importante classe de compostos organossulfurados. São bem conhecidos por várias funções em produtos farmacêuticos e biológicos, como agentes anti-HIV, terapia para o câncer de próstata, atividade antimicrobiana, antiviral, bactericida e fungicida. Neste contexto, os métodos mais frequentemente empregados para a síntese de tiossulfonatos simétricos envolvem a oxidação direta de dissulfetos na presença de vários agentes promotores, que são, geralmente, compostos organo-halogenados, ou na presença de metais de transição. Sendo assim, o presente trabalho teve como objetivo a preparação de tiossulfonatos simétricos a partir da oxidação seletiva de tióis utilizando disselenetos de diorganoíla como catalisadores e o aduto peróxido de hidrogênio-ureia como oxidante. Inicialmente, realizou-se a otimização da reação utilizando o tiofenol (1a) como substrato padrão e o peróxido de hidrogênio-ureia como agente oxidante. Nos experimentos realizados, a melhor condição encontrada foi utilizando disseleneto de dipiridina (PySeSePy) (1 mol%) como catalisador e Metanol como solvente à temperatura ambiente por 20h seguido de aquecimento à 60 ºC por 4h. A metodologia proposta mostrou-se promissora para a obtenção do tiossulfonato de interesse 2a, levando à formação deste composto de modo seletivo e com excelente rendimento. Outros parâmetros reacionais, avaliação do escopo da reação, aplicação dos tiossulfonatos em reações de arilssulfenilação, bem como os mecanismos envolvidos na reação de oxidação estão sob investigação em nosso laboratório.
Palavras-chave
Tiossulfonato; Disseleneto; peróxido hidrogênio-ureia
